Ibuprofén
Ibuprofén
| |
| Estructura química del fàrmac Ibuprofén | |
| Fitxer:Ibuprofen-3D-vdW.png | |
| · | |
| Àcid 2-[4-(2-metilpropil)fenil] propanoic | |
| Diana terapèutica | Inhibidor no-selectiu de la COX2 |
| Nombre CAS | 15687-27-1 |
| Codi ATC | M01AE01 |
| PubChem | 3672 |
| DrugBank | APRD00372 |
| Fórmula | C13H18O2 |
| Pes mol. | 206,3 g/mol |
| Dades físiques | |
| Punt de fusió | 76°C (349K) |
| Biodisponibilitat | 49–73% |
| Unió proteica | 99% |
| Metabolisme | Hepàtic |
| Vida mitjana | 1,8–2 hores |
| Excreció | Renal |
| Cat. d'embaràs | C(AU) D(EUA) |
| R. dispensació | Unscheduled (AU) GSL (RU) OTC (EUA) |
| Administració | Oral, rectal i tòpic |
L'ibuprofén o ibuprofèn[1] és un antiinflamatori no esteroïdal (AINE) de la família dels arilpropiònics, utilitzat sovint per a l'alleugeriment simptomàtic del mal de cap (cefalàlgia), dolor dental, dolor muscular (miàlgia), molèsties de la menstruació (dismenorrea), síndrome febril, i dolor després de cirurgia (post-quirúrgic). També s'usa per a tractar quadres inflamatoris, com els que es presenten en artritis, artritis reumatoide (ARA) i artritis gotosa.
A Espanya el seu ús està molt estés i es comercialitza sota equivalent farmacèutic genèric o sota les marques Neobrufén i Dalsy pel laboratori Abbott, Nurofrén de Boots Healthcare, Saetil de Pierre Fabre, o Espidifén, de Zambon, entre d'altres.
Efectes secundaris
En general, és ben tolerat. Ocasionalment, es presenten: mal de cap, marejos, mal de panxa, vòmits, restrenyiment, diarrea. Pot produir gastropatia per AINE, és a dir, úlcera d'estómac i duodè, però es considera que produeix menor dany a l'estómac que altres AINE (com l'àcid acetilsalicílic).
Article principal: Antiinflamatori no esteroïdal
Indicacions
Les indicacions clíniques aprovades per a l'ibuprofén inclouen:
- Artritis reumatoide
- Artrosi
- Artritis idiopàtica juvenil
- Dismenorrea primària
- Febre
- Alleugeriment del dolor agut (fort) i/o crònic (continuat), quan el mateix s'associa amb una reacció inflamatòria.
Química
Estereoquímica
Industrialment, l'ibuprofén es produeix com a racemat.
Síntesi
La síntesi d'aquest compost és un cas d'estudi típic en química sostenible o green chemistry. La síntesi original constava de sis etapes, la primera de les quals és l'acetilització de Friedel-Crafts de l'isobutilbenzè. La reacció amb el cloroacetat d'etil, mitjançant la reacció de Darzens, rendeix l'α,β-epoxièster, que s'hidrolitza i descarboxila generant l'aldehid. La reacció amb hidroxilamina dóna l'oxima, que es transforma en el nitril i hidrolitzat seguidament a l'àcid corresponent:[2]
Una síntesi millorada de BHC requereix només tres etapes. Aquesta consisteix en una acetilació similar a l'anterior, després de la qual s'obté l'alcohol per hidrogenació amb [[níquel Raney. Finalment es carbonila mitjançant catàlisi de pal·ladi per acabar rendint l'àcid.
Bibliografia complementària
- Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. ISBN 0-9578521-4-2.
- Castell JV, Gomez MJ, Miranda MA, Morera IM (1987). Photolytic degradation of ibuprofen. Toxicity of the isolated photoproducts on fibroblasts and erythrocytes. Photochem Photobiol, 46 (6), 991-6.
- Hippisley-Cox J, Coupland C (2005). Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal anti-inflammatory drugs: population based nested case-control analysis. British Medical Journal 2005;330:1366 (11 de juny).
Notes
- ↑ Ibuprofén en pronúncia occidental i ibuprofèn en pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu: el Llibre d'estil
- ↑ Plantilla:Cite patent
{Paracetamol} {Tetrahidrocannabinol} {Cannabinoides} {Ketamina}
</noinclude> | ||||||||