Escopolamina
Escopolamina
| |
| |
| |
| · | |
| (–)-(S)-3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester | |
| Nombre CAS | 51-34-3 |
| Codi ATC | A04AD01 N05CM05, S01FA02 |
| PubChem | 5184 |
| DrugBank | DB00747 |
| ChemSpider | 10194106 |
| Fórmula | C17H21NO4 |
| Pes mol. | 303,353 g/mol |
| Biodisponibilitat | 10 - 50% [1] |
| Metabolisme | ? |
| Vida mitjana | 4,5 hores[1] |
| Excreció | ? |
| Cat. d'embaràs | C(EUA) |
| R. dispensació | P (RU) ℞-only (EUA) |
| Administració | transdèrmica, ocular, oral, subcutània, intravenosa, sublingual, rectal, bucal transmucousa, intramuscular |
L'escopolamina és un alcaloide tropànic que es troba com a metabòlit secundari de plantes en la família de les solanàcies com la Hyoscyamus albus, la Datura stramonium la Mandragora autumnalis, la Brugmansia candida i altre plantes d'aquest gènere.
L’escopolamina o burundanga excerceix el seu efecte actuant com antagonista competitiu als receptors d’acetilcolina muscarínica , específicament els receptors M1: per tant es classifica com droga anticolinèrgica i antimuscarínica.
Etimologia
La paraula escopolamina deriva del gènere de plantes Scopolia. El nom de "hioscina" deriva de la planta Hyoscyamus niger.
Història
Va ser un dels primers alcaloides aillats de les plantes per part d’Albert Ladenburg el 1880, i potser ja s’usava des de temps prehistòrics. Els seus anàlegs sintètics van portar al descobriment de la difenhidramina, un dels primers antihistamínics i del primer opioide completament sintètic, la petidina. l’escopolamina es va usar conjuntament amb la morfina, oxicodona, o altres opioides des de 1900 a la dècada de 1960 com somnífer i en dosis altes com un anestèsic.
Ús en medicina
L’escopolamina té motls usos en la medicina:
- Usos principals:
- Tractament de la nàusea i la malaltia del moviment.
- Tractament de la rampa intestinal.
- En oftalmologia.
- Com depressor general i adjunt a narcòtics contra el dolor.
- Usos secundaris:
- Com agent preanestèsic.
- Agent conductor en els pulmons i zones relacionades.
- Com adjunt a opioides
- Com sedant (amb restriccions)
Efectes adverosos
En sobredosi la boca seca, dificultats per parlar, visió borrosa, sensibilitat a la llum, dificultat per orinar i taquicàrdia.
Ús recreatiu
La combinació d’escopo:lamina i opioides pot produir eufòria. Amb preparacions amb datura produeix deliris i al•lucinacions. Una sobredosi pot ser mortal. De tota manera el seu ús recreatiu és rar .[2]
Ús criminal i llegendes urbanes
L’enverinament amb escopolamina sovint apareix en els mitjans de comunicació com un sistema per violar, matar o robar, però sovint s’exageren els efectes d’aquesta droga i la forma d’aplicar-la per part dels delinqüents (injecció transdèrmica, posar-la a les begudes, en els naips, en els papers etc.). La dosi de la droga assimilada per la pell és massa baixa per tenir efectes. [3][4][5]
Referències
- Notes
- ↑ 1,0 1,1 Plantilla:Citar publicació
- ↑ Freye, E. «Toxicity of Datura Stramonium». A: Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Netherlands: Springer, 2010, p. 217–218. DOI 10.1007/978-90-481-2448-0_34. ISBN 978-90-481-2447-3.
- ↑ «Burundanga Business Card Drug Warning». Hoax-Slayer.com.
- ↑ «Burundanga Drug Warning». Urban Legends. About.com.
- ↑ «Burundanga Business Card». Snopes.com.
Enllaços externs
- «The Erowid Scopolamine Vault».
- «Scopolamine». U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal. NIH.